मैंने एनोटेट का उपयोग करने के बारे में sfletche द्वारा दिए गए सुझावों को लिया और freenode.net irc चैनल #django में समस्या पर चर्चा की।
उपयोगकर्ता FunkyBob और jtiai मुझे इसे काम करने में मदद करने में सक्षम थे।
चूंकि प्रत्येक कार्य आदेश के लिए कई नियुक्तियां हो सकती हैं, जब हम इसे नियुक्तियों द्वारा आदेश देने के लिए कहते हैं, तो यह नियुक्ति के प्रत्येक उदाहरण के लिए एक पंक्ति लौटाएगा क्योंकि यह नहीं जानता कि मैं किस नियुक्ति के लिए आदेश देना चाहता था।
from django.db.models import Max
WorkOrder.objects.annotate(max_date=Max('appointment__start')).filter(work_order_status="complete").order_by('max_date')
तो, हम सही रास्ते पर थे, यह सिर्फ वाक्य रचना को सही करने के बारे में था।
sfletche, FunkyBob और jtiai की मदद के लिए धन्यवाद।