ऐसा लगता है कि मुझे इसका उत्तर reddit's /r/flask पर मिल गया है।
http://www.reddit.com/r/flask/comments /1glejl/alembic_autogenerate_column_changes/cale9o0
बस अपने env.py के "run_migrations_online" फ़ंक्शन के अंदर "compare_type=True" को context.configure() पैरामीटर में जोड़ें।
context.configure(
connection=connection,
target_metadata=target_metadata,
compare_type=True
)