मुझे लगता है कि शुरू करने के लिए आपको दूसरी तालिका का उपयोग करने की आवश्यकता है...
SELECT challenge.id AS challenge_id,
entries.id AS entry_id
FROM
challenge_details challenge
LEFT JOIN challenge_entries entries ON entries.challengeid = challenge.id and entries.userid = <user_id>
ORDER BY challenge.start_date
इसके द्वारा समूह जोड़ना जैसा आप चाहते हैं वैसा ही किया जा सकता है...