चूंकि केवल अंतर यह है कि क्या आप ur.end_Date को या तो वर्तमान तिथि पर सेट कर रहे हैं या इसे इसकी मौजूदा तिथि पर सेट कर रहे हैं, क्या आप केवल निम्नलिखित का उपयोग नहीं कर सकते:
UPDATE user p
JOIN user_roles ur
ON p.id = ur.user_id
SET
ur.end_date = IF (ur.end_date IS NULL, NOW(), ur.end_date),
p.end_date = NOW(),
p.reason = "Retired"
WHERE p.id = 5